近日,我院罗德平院士团队在国际学术TOP期刊Organic Letters (中科院TOP一区)在线发表题为“NHC Precursor Catalyzed C3-Chloromethylation of Oxindole with Dichloromethane as C1 Synthon” (Org. Lett. 2025, 27, 12555-12562.) 的研究性论文,前沿交叉科学与技术学2024级博士研究生梁利娟为第一作者,罗德平院士、胡荣斌博士、陈朋博士和贾振华教授为共同通讯作者,河南工业大学为第一署名单位。

全碳 α-氯甲基四元中心作为一类关键的结构单元,广泛存在于具有生物活性的药物分子及功能材料中。然而,由于该结构存在显著的立体空间位阻效应,且传统合成方法缺乏高选择性的反应路径,其高效构建一直是有机合成领域的挑战,严重限制了相关药物分子与功能材料的研发进程。
针对这一挑战,研究团队通过理性设计反应体系,创新性地选用二氯甲烷(DCM)作为 C1 同源物,以 NHC 前体为介导试剂,实现了氧吲哚类化合物的高选择性 α-氯甲基化反应。该合成策略展现出三大核心优势:其一,反应条件温和,无需高温、高压或苛刻的无水无氧环境,降低了工业化应用门槛;其二,底物适用范围广泛,对不同取代基(包括给电子基、吸电子基、位阻型取代基)修饰的氧吲哚衍生物均表现出优异兼容性;其三,化学选择性与产率表现突出,在 30余个底物实例的验证中,目标产物产率均达到良好至极高水,且未检测到明显副产物。此外,该方法还展现出出色的可扩展性,克级规模实验中仍能保持较高的反应效率与选择性,且二氯甲烷作为廉价、易得的工业原料,显著提升了该策略的绿色经济性与应用价值。
作为化学领域最具权威的国际TOP期刊之一,Organic Letters侧重于报道创新性化学研究成果,在推动可持续化学发展方面具有重要学术影响力。前沿交叉科学与技术学院科研团队积极开展绿色合成工艺、分子耦合技术等领域的研究,在Chemical Reviews,Journal of the American Chemical Society,Angewandte Chemie International Edition,Science Advances,ACS Catalysis,Cell Reports Physical Science等国际知名学术期刊发表了一系列重要成果,这些高水平科研成果的取得,持续推动了学院内涵式发展,为学校“双一流”创建贡献力量。
该研究成果得到了国家自然科学基金(22401080),河南省科技攻关(252102310394),河南工业大学高层次人才启动经费(2023BS006)等项目的资助。
原文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.5c03962.